Descrição do Produto
O ácido chiquímico é um composto cristalino branco com alta solubilidade em água, originalmente nomeado a partir da grama shikimi (Illicium anisatum), da qual foi isolado pela primeira vez. É um importante intermediário metabólico em plantas e microrganismos.
Tradicionalmente, é extraído dos frutos secos maduros de espécies de Illicium, especialmente do anis-estrelado japonês, embora também possa ser obtido de fontes como frutos de liquidambar (Liquidambar formosana) e agulhas de pinheiro.
Quimicamente, é um ácido ciclohexeno carboxílico altamente solúvel em água (cerca de 180 g/L a 20°C) com três centros quirais (3R,4S,5R), e atua como um precursor chave na via do chiquimato para aminoácidos aromáticos como fenilalanina, tirosina e triptofano.
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Propriedades e Especificações Principais
| Parâmetro | Valor |
| Peso Molecular | 174,15 g/mol |
| Ponto de Fusão | 185-187°C (decomp.) |
| Rotação Específica | [α]₂₀ᴰ = -171° (c=1, H₂O) |
| Valores de pKa | pKa₁=4,04, pKa₂=5,85 |
| Log P (octanol-água) | -1.38 |
| Absorção UV | λ<sub>máx</sub> = 214 nm |
| Estabilidade Térmica | Degrada >200°C |
Exibição de Inventário
Aplicação do Produto
1. Síntese Farmacêutica
Fosfato de Oseltamivir (Tamiflu®):
Intermediário-chave: 70% da demanda global de AS
Reação:
Ácido chiquímico → 10 etapas Oseltamivir
Antivirais: Zanamivir (Relenza®), Peramivir
Antibióticos: Cloranfenicol, Inibidores de Mycobacterium
2. Biotecnologia
Engenharia da Via do Ácido Chiquímico: Culturas modificadas por CRISPR (milho resistente à seca)
Biocatálise: Sintão quiral para aminoácidos não naturais
3. Alimentação e Agricultura
Elicitor de Plantas: Aumenta a produção de compostos fenólicos em uvas (qualidade do vinho)
Conservante: Inibe E. coli O157:H7 (CIM = 12,5 mg/mL)
4. Cosméticos
Clareador de Pele: Inibidor de tirosinase (0,5-2% em soros)
Anti-inflamatório: Reduz TNF-α em queratinócitos
Transporte e Entrega
